Indigo

Hintergrund

Indigo oder Indigotin ist ein Farbstoff, der ursprünglich aus den Sorten der Indigo- und Färberwaidpflanzen gewonnen wurde. Indigo war in der Antike für seine Fähigkeit bekannt, Stoffe tiefblau zu färben. Ägyptische Artefakte deuten darauf hin, dass Indigo bereits um 1600 v. Chr. verwendet wurde. und es wurde in Afrika, Indien, Indonesien und China gefunden.

Der Farbstoff verleiht dem Gewebe einen brillanten blauen Farbton. Im Färbeprozess Baumwolle und Leinenfäden werden normalerweise 15-20 mal eingeweicht und getrocknet. Im Vergleich dazu müssen Seidenfäden über 40 Mal sterben. Nach dem Färben kann das Garn in der Sonne getrocknet werden, um die Farbe zu vertiefen. Indigo ist einzigartig in seiner Fähigkeit, Oberflächenfarbe zu verleihen, während es Fasern nur teilweise durchdringt. Beim Aufdrehen des mit Indigo gefärbten Garns ist zu sehen, dass die inneren Lagen ungefärbt bleiben. Der Farbstoff verblasst auch, um einen charakteristischen Frauenlook zu verleihen, und wird aus diesem Grund häufig zum Färben von Denim verwendet. Ursprünglich aus Pflanzen gewonnen, wird Indigo heute im industriellen Maßstab synthetisch hergestellt. Es wird am häufigsten entweder als 100 % Pulver oder als 20 % Lösung verkauft. Bis Anfang der 1990er Jahre bewegten sich die Indigopreise um die $44/lb (20$/kg).

Verlauf

Der Name Indigo leitet sich vom römischen Begriff Indicum ab, was ein Produkt aus Indien bedeutet. Dies ist eine etwas falsche Bezeichnung, da die Pflanze in vielen Gebieten der Welt angebaut wird, darunter Asien, Java, Japan und Mittelamerika. Ein anderer alter Begriff für den Farbstoff ist null woraus der arabische Begriff für Blau, al-nil, ist abgleitet. Das englische Wort Anilin stammt aus derselben Quelle.

Der Farbstoff kann aus mehreren Pflanzen gewonnen werden, aber in der Vergangenheit war die Indigopflanze die am häufigsten verwendete, da sie weit verbreiteter war. Sie gehört zur Familie der Hülsenfrüchte und es wurden über 300 Arten identifiziert. Indigo-Tinktoria und I. suifruticosa sind die häufigsten. In der Antike war Indigo ein kostbares Gut, da Pflanzenblätter nur eine geringe Menge des Farbstoffs enthielten (ca. 2-4%). Daher ist eine große Anzahl von Pflanzen erforderlich, um eine signifikante Menge an Farbstoff zu produzieren. In vielen Teilen der Welt wurden Indigoplantagen angelegt, um eine kontrollierte Versorgung zu gewährleisten.

Die Nachfrage nach Indigo stieg während der industriellen Revolution dramatisch an, teilweise aufgrund der Popularität der blauen Jeans von Levi Strauss. Das natürliche Extraktionsverfahren war teuer und konnte nicht die Massenmengen produzieren, die für die aufkeimende Bekleidungsindustrie erforderlich waren. Also machten sich Chemiker auf die Suche nach synthetischen Verfahren zur Herstellung des Farbstoffs. Im Jahr 1883 erforschte Adolf von Baeyer (von Baeyer Aspirin berühmt) die chemische Struktur von Indigo. Er fand heraus, dass er Omega-Bromacetanilid mit einem Alkali (einer Substanz mit hohem pH-Wert) behandeln konnte, um Oxindol zu produzieren. Basierend auf dieser Beobachtung identifizierte K. Heumann später einen Syntheseweg zur Herstellung von Indigo. Innerhalb von 14 Jahren führte ihre Arbeit zur ersten kommerziellen Produktion des synthetischen Farbstoffs. 1905 erhielt Baeyer für seine Entdeckung den Nobelpreis.

Ende der 90er Jahre war die in Deutschland ansässige BASF AG mit einem Anteil von fast 50 % aller verkauften Indigofarbstoffe der weltweit führende Hersteller. In den letzten Jahren wurde der synthetische Prozess zur Herstellung von Indigo aufgrund der verwendeten aggressiven Chemikalien auf den Prüfstand gestellt. Die Hersteller suchen nach neuen, umweltverträglicheren Methoden.

Rohstoffe

Die Rohstoffe für die natürliche Produktion von Indigo sind Blätter verschiedener Pflanzenarten, darunter Indigo, Färberwaid und Polygonum. Es werden nur die Blätter verwendet, da sie die höchste Konzentration an Farbstoffmolekülen enthalten. Bei dem Syntheseverfahren wird eine Reihe von Chemikalien verwendet, wie unten beschrieben.

Der Herstellungsprozess

Natürliche Extraktion

• 1 Die Pflanzenextraktion von Indigo erfordert mehrere Schritte, da der Farbstoff selbst in der Natur nicht vorkommt. Die in Pflanzenblättern enthaltene Chemikalie ist wirklich Indican, ein Vorläufer von Indigo. Der uralte Prozess, Indican aus Pflanzenblättern zu extrahieren und in Indigo umzuwandeln, ist seit Tausenden von Jahren unverändert geblieben. Bei diesem Verfahren wird eine Reihe von Tanks schrittweise angeordnet. Der oberste Tank ist ein Gärbehälter, in den die frisch geschnittenen Pflanzen gefüllt werden. Ein als Indimulsin bekanntes Enzym wird hinzugefügt, um das Indican in Indoxyl und Glucose zu hydrolysieren oder aufzuspalten. Dabei wird Kohlendioxid freigesetzt und die Brühe im Tank verfärbt sich trübgelb.

• 2 Nach ca. 14 Stunden wird die entstandene Flüssigkeit in einen zweiten Tank abgelassen. Hier wird die indoxylreiche Mischung mit Schaufeln gerührt, um sie mit Luft zu vermischen. Dadurch kann die Luft das Indoxyl zu Indigotin oxidieren, das sich am Boden des Tanks absetzt. Die obere Flüssigkeitsschicht wird abgesaugt und das abgesetzte Pigment in einen dritten Tank überführt, wo es erhitzt wird, um den Fermentationsprozess zu stoppen. Die resultierende Mischung wird filtriert, um Verunreinigungen zu entfernen, und getrocknet, um eine dicke Paste zu bilden.

  Historisch gesehen haben die Japaner eine andere Methode verwendet, bei der Indigo aus der Polygonum-Pflanze extrahiert wird. Dabei wird die Pflanze mit Weizenschalenpulver, Kalksteinpulver, Laugenasche und Sake vermischt. Die Mischung wird etwa eine Woche lang fermentiert, um das Farbstoffpigment zu bilden, das Sukumo genannt wird.

Synthetische Produktion

• 3 Zur Herstellung von Indigo wurden verschiedene synthetische chemische Verfahren verwendet. Alle diese Prozesse beinhalten das Kombinieren einer Reihe chemischer Reaktanten unter kontrollierten Bedingungen. Die Reaktanten durchlaufen eine Reihe von Reaktionen, die zur Bildung des Indigomoleküls führen. Bei dieser Reaktion entstehen auch eine Reihe anderer chemischer Nebenprodukte.
• 4 Diese Synthesereaktionen werden in großen Reaktionsgefäßen aus Edelstahl oder Glas durchgeführt. Diese Gefäße sind mit Mänteln ausgestattet, damit Dampf oder kaltes Wasser während des Reaktionsverlaufs um die Charge fließen können. Aufgrund der Komplexität dieser chemischen Prozesse wird der Farbstoff normalerweise in Chargenmengen hergestellt. Es gibt jedoch einige von den Deutschen erfundene Verfahren für die kontinuierliche Prozessfertigung.

Reaktionstypen

• 5 Die erste kommerzielle Methode zur Herstellung von Indigo basierte auf Heumanns Arbeit. Bei diesem Verfahren wird N-Phenylglycin mit Alkali behandelt, um Indoxyl herzustellen, das durch Kontakt mit Luft in Indigotin umgewandelt werden kann. Die nach diesem Verfahren erhaltene Farbstoffmenge ist jedoch sehr gering. Ein anderer, effizienterer Syntheseweg verwendet Anthranilsäure. Dieses Verfahren war über 30 Jahre lang bei großen Herstellern wie BASF und Hoechst beliebt. Eine Variation dieses Verfahrens (die weit verbreitet ist) beinhaltet die Reaktion von Anilin, Formaldehyd und Blausäure, um Phenylglycinonitril zu bilden. Dieses Material wird dann hydrolysiert, um Phenylglycin zu ergeben, das dann in Indigotin umgewandelt wird. Derzeit ein Verfahren, bei dem Sodamid mit Alkali verwendet wird, um Phenylglycin in Indoxyl umzuwandeln. Sodamid reagiert mit überschüssigem Wasser, wodurch die Gesamtreaktionstemperatur von fast 570 °F (300 °C) auf 392 °F (200 °C) gesenkt wird. Dies führt zu einem viel effizienteren Reaktionsprozess.

Abschlussarbeiten

• 6 Nach Abschluss des chemischen Reaktionsprozesses muss die fertige Farbe von Verunreinigungen befreit und anschließend getrocknet werden. Das getrocknete Pulver kann in Fässer abgefüllt oder mit Wasser zu einer 20%igen Lösung rekonstituiert und in Eimer gefüllt werden.

  Das chemische Symbol für Indican, die Verbindung in den Blättern der Indigopflanze, die zur Herstellung von Indigofarbstoff verwendet wird .

Qualitätskontrolle

Während der Indigoherstellung wird der Reaktionsprozess kontinuierlich überwacht, um sicherzustellen, dass die Chemikalien im richtigen Verhältnis kombiniert werden. Zu den Schlüsselelementen, die kontrolliert werden müssen, gehören der pH-Wert (oder die Säure/Base-Qualität der Charge), die Temperatur (die die Reaktionsgeschwindigkeit steuert) und die Reaktionszeit (die den Grad der Vollständigkeit bestimmt). Wenn eine dieser Variablen von den Spezifikationen abweicht, kann das resultierende Reaktionsprodukt beeinflusst werden. Typischerweise führt eine schlechte Qualitätskontrolle zu einer geringeren Ausbeute des Farbstoffs, was die Kosten für den Hersteller erhöht.

Um sicherzustellen, dass Hersteller immer denselben Farbton kaufen können, wird Indigo eine Farbindexnummer zugewiesen, die seinen Farbton definiert. Es trägt die Bezeichnung "CI Natural Blue CI 75780".

Nebenprodukte/Abfälle

Die Indigoproduktion erzeugt eine Vielzahl von Abfallprodukten, die sorgfältig behandelt werden müssen. Neben den oben beschriebenen Reaktanten gibt es weitere Reaktionsnebenprodukte, die zusammen mit dem Indigo entstehen. Einige dieser Materialien gelten als gefährlich und müssen gemäß den örtlichen und bundesstaatlichen Richtlinien zur Entsorgung chemischer Abfälle entsorgt werden. Diese Abfallchemikalien können auf mindestens drei verschiedenen Wegen in die Umwelt gelangen. Die erste ist während der eigentlichen Herstellung des Moleküls. Die zweite ist, wenn die Farbe auf das Garn aufgetragen wird, und die dritte ist, wenn die Farbe während des anfänglichen Stonewashings oder der Nassbearbeitung des Gewebes in das Waschwasser eluiert wird. Dieser letzte Weg tritt typischerweise während der Herstellung von Denim-Stoffen auf.

Die Zukunft

Ein Großteil des Bedarfs an Indigo wird mit anderen Arten von blauen Farbstoffen gedeckt, und heute wird der größte Teil des weltweit verwendeten Indigos außerhalb der Vereinigten Staaten hergestellt. Forscher konzentrieren sich auf neue Methoden der Indigo-Herstellung, die umweltfreundlicher sind. Eine vielversprechende Methode der Zukunft ist der Einsatz von Biokatalysatoren im Farbstoffreaktionsprozess. Indigo-Farbstoff könnte eine der ersten großvolumigen Chemikalien sein, die auf biologischem Weg hergestellt werden. Genencor International aus Rochester, New York, evaluiert ein Verfahren zur Herstellung von Indigo unter Verwendung von Biotechnologie. Laut Charles T. Goodhue, Programmdirektor/Biokatalyse-Forschung und Entwicklung bei Genencor, ist der mit diesem Verfahren hergestellte Indigo chemisch identisch mit dem normalen synthetischen Farbstoff und verhält sich in Färbetests identisch. Derzeit ist die Technologie jedoch teuer und die Produktionskosten könnten unerschwinglich sein. Genencor sucht einen wichtigen Marktpartner, der bei der Entwicklung dieser neuen Technologie mit ihnen zusammenarbeitet.

Hersteller, die Indigo bei Färbevorgängen verwenden, versuchen auch, ihre Verwendung des Farbstoffs zu verbessern. Zum Beispiel führte Burlingtons Denim-Division 1994 eine Technologie ein, die sie "Stone Free" nennen und die es der Indigo-Farbe im Stoff ermöglicht, beim Stonewash-Zyklus 50 % schneller abgebaut zu werden. Im Vergleich zu den traditionellen Methoden des Stonewashing von mit Indigo gefärbten Stoffen verwendet das neue Verfahren nur wenige Bimssteine, die dem Stoff sein verblasstes Aussehen verleihen. Daher werden die Handhabungs- und Lagerkosten für Bimsstein reduziert, zusammen mit der Zeit, die erforderlich ist, um Bimsstein von Kleidungsstücken nach dem Steinwaschen zu trennen. Es verwendet auch viel weniger Bleichmittel. Daher reduziert dieses neue Verfahren nicht nur Kleidungsschäden, sondern reduziert auch den durch Steine ​​​​und Bleichmittel erzeugten Abfall.