Aspartam

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Hintergrund

Aspartam ist ein künstlicher Süßstoff, der in kalorienreduzierten Lebensmitteln verwendet wird. Es wird hauptsächlich von zwei natürlich vorkommenden Aminosäuren abgeleitet, die chemisch kombiniert und unter dem chemischen Namen N-L-Aaspartyl-L-Phenylalanin-L-Methylester (APM) bezeichnet werden. Es wurde 1965 versehentlich entdeckt, später patentiert und ist derzeit der am häufigsten verwendete künstliche Süßstoff in den Vereinigten Staaten.

Aspartam ist ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver. Es ist etwa 200-mal süßer als Zucker und lässt sich leicht in Wasser auflösen. Es hat einen süßen Geschmack ohne den bitteren chemischen oder metallischen Nachgeschmack, der von anderen künstlichen Süßstoffen berichtet wird. Diese Eigenschaften machen es zu einer guten Zutat als Zuckerersatz in vielen Lebensmittelrezepten. Aspartam neigt jedoch dazu, mit anderen Lebensmittelaromen zu interagieren, sodass es Zucker nicht perfekt ersetzen kann. Rezepte für Backwaren, Bonbons und andere Produkte müssen geändert werden, wenn Aspartam verwendet wird. Obwohl Aspartam in Mikrowellenrezepten verwendet werden kann, ist es empfindlich gegenüber starker Erhitzung, was es zum Backen ungeeignet macht.

Die Tatsache, dass Aspartam Süße und Geschmack liefert, ohne andere physikalische Eigenschaften wie Masse oder Kalorien wie andere Süßstoffe zu verleihen, macht es einzigartig. Eine weitere nützliche Eigenschaft ist, dass es eine synergistische Wirkung mit anderen Süßungsmitteln hat, wodurch weniger Süßungsmittel verwendet werden kann. Neben dem Süßen von Lebensmitteln wird Aspartam verwendet, um Kalorien zu reduzieren und Fruchtaromen zu intensivieren und zu verlängern.

Verlauf

Seit Jahrtausenden wünscht sich der Mensch süß schmeckende Lebensmittel. Alte Höhlenmalereien in Arana in Spanien zeigen einen Mann aus der Jungsteinzeit, der Honig aus einem Wildbienennest nimmt. Es wurde vermutet, dass die frühen Menschen den süßen Geschmack von Lebensmitteln verwendet haben könnten, um ihnen zu sagen, welche sicher zu essen sind. Es wird sogar angenommen, dass das Verlangen nach süßem Geschmack eine angeborene menschliche Eigenschaft sein könnte. Leider enthalten viele der von Natur aus süßen Lebensmittel relativ große Mengen an Kalorien und Kohlenhydraten.

Alternative Süßstoffe wurden entwickelt, um den süßen Geschmack ohne unnötige Kalorien zu liefern. Sie bieten auch den zusätzlichen Nutzen, die Schmackhaftigkeit von Arzneimitteln zu verbessern, bei der Behandlung von Diabetes zu helfen und eine kostengünstige Quelle zu bieten, wo Zucker nicht verfügbar ist. Das erste, Saccharin, wurde 1879 entdeckt und in Produkten wie Zahnpasta, Mundwasser und zuckerfreiem Kaugummi verwendet.

Der zuckerartige Geschmack von Aspartam wurde 1965 zufällig von James Schlatter, einem amerikanischen Drogenforscher bei G.D. Searle and Co., entdeckt. Während er an einem Medikament gegen Geschwüre arbeitete, verschüttete er versehentlich etwas APM auf seiner Hand. Da er feststellte, dass das Material nicht giftig war, ging er seiner Arbeit nach, ohne es abzuwaschen. Er entdeckte den süßen Geschmack von APM, als er seinen Finger leckte, um ein Stück Wiegepapier aufzuheben. Dieser erste Durchbruch führte dann dazu, dass das Unternehmen Hunderte von modifizierten Versionen von APM überprüfte. Jedoch bot keines dieser Materialien alle Vorteile, die in der ursprünglichen Verbindung gefunden wurden, einschließlich der wirtschaftlichen Herstellung, der ausgezeichneten Geschmacksqualität und -stärke, der natürlichen Stoffwechselwege für die Verdauung, der ausgezeichneten Stabilität und der sehr geringen Toxizität. Folglich verfolgte das Unternehmen das US-Patent 3.492.131 und verschiedene internationale Patente und erhielt es, und die ursprüngliche Entdeckung wurde kommerzialisiert. Das US-Patent lief 1992 aus und die Technologie steht jetzt jedem Unternehmen zur Verfügung, das sie verwenden möchte.

Nach vielen Jahren der Toxizitätstests genehmigte die FDA erstmals 1980 die Verwendung von Aspartam als Süßungsmittel. Ein Kennzeichen synthetischer Chemikalien, die in Lebensmitteln verwendet werden, ist jedoch, dass ihre Sicherheit ständig überprüft wird. Aspartam ist keine Ausnahme und wurde seit seiner Einführung von einigen Kontroversen über seine Sicherheit umgeben. Die meisten dieser Bedenken wurden Ende 1984 ausgeräumt, als die FDA und die Centers for Disease Control nach der Untersuchung verschiedener Beschwerden im Zusammenhang mit Aspartam zu dem Schluss kamen, dass die Substanz sicher ist und kein weit verbreitetes Gesundheitsrisiko darstellt. Diese Schlussfolgerung wurde 1985 von der American Medical Association weiter unterstützt, und Aspartam hat seitdem Marktanteile gewonnen. Neben seiner Verwendung in den Vereinigten Staaten ist Aspartam auch für die Verwendung in über 93 anderen Ländern zugelassen.

Aspartam wird seit 1983 von Searle unter den Markennamen NutraSweet' und Equal' vermarktet. NutraSweet' ist derzeit eine sehr beliebte Zutat und wird in mehr als 4.000 Produkten verwendet, darunter Kaugummi, Joghurt, Diät-Softdrinks, Fruchtsäfte, Puddings, Cerealien und Getränkepulvermischungen. Allein in den USA überstieg der Umsatz von NutraSweet® 1993 nach Angaben des Unternehmens 705 Millionen US-Dollar.

Rohstoffe

Aspartam wird hauptsächlich aus Verbindungen gewonnen, die als Aminosäuren bezeichnet werden. Dies sind Chemikalien, die von Pflanzen und Tieren verwendet werden, um lebenswichtige Proteine ​​​​zu produzieren. Von den 20 natürlich vorkommenden Aminosäuren werden zwei davon, Asparaginsäure und Phenylalanin, zur Herstellung von Aspartam verwendet.

Alle Aminosäuremoleküle haben einige gemeinsame Eigenschaften. Sie bestehen aus einer Aminogruppe, einer Carboxylgruppe und einer Seitenkette. Die chemische Natur der Seitenkette unterscheidet die verschiedenen Aminosäuren. Ein weiteres Merkmal von Aminosäuren ist die Fähigkeit, verschiedene molekulare Konfigurationen zu bilden, die als Isomere bekannt sind. Diese Isomere werden mit den Buchstaben L und D bezeichnet. Aspartam besteht nur aus L, L-Isomeren; keine der anderen Isomerenkombinationen schmeckt süß. Der süße Geschmack von Aspartam konnte nicht vorhergesagt werden, wenn man sich die beiden Aminosäuren anschaute, von denen es abgeleitet ist. L-Asparaginsäure hat einen flachen Geschmack und L-Phenylalanin schmeckt bitter. Wenn die beiden Verbindungen jedoch chemisch kombiniert werden und das L-Phenylalanin leicht modifiziert wird, wird ein süßer Geschmack erreicht.

Asparaginsäure ist eine von fünf Aminosäuren, die eine "geladene" Seitengruppe haben. Die geladene Seitengruppe der Asparaginsäure ist (-CH ₂ -COOH). Wenn es in Wasser gegeben wird, ionisiert dieses Material und wird negativ geladen. Phenylalanin hat eine unpolare, hydrophobe Seitengruppe, die mit Wasser nicht kompatibel ist. Es besteht aus einem Ring mit sechs Kohlenstoffatomen und ist über eine Methylgruppe (-CH ₂ ) Gruppe. Vor der Synthese zu Aspartam wird es mit Methanol umgesetzt. Dadurch wird eine Methylgruppe hinzugefügt, die durch einen Sauerstoff an das Molekül gebunden ist, und die Verbindung wird in einen Methylester umgewandelt. Das für die Aspartamsynthese benötigte Methanol hat die chemische Struktur (CH ₃ -OH). Dies ist ein sehr verbreitetes Material und wird von organischen Chemikern in großem Umfang für verschiedene chemische Synthesen verwendet.

Der Herstellungsprozess
Prozess

Obwohl seine Bestandteile – Asparaginsäure, Phenylalanin und Methanol – in Lebensmitteln natürlich vorkommen, wird und muss Aspartam selbst nicht hergestellt werden. NutraSweet' (Aspartam) wird durch Fermentations- und Syntheseprozesse hergestellt.

Gärung

Die direkte Fermentation produziert die Ausgangsaminosäuren, die für die Herstellung von Aspartam benötigt werden. Dabei werden in großen Mengen bestimmte Bakterienarten gezüchtet, die die Fähigkeit besitzen, bestimmte Aminosäuren zu produzieren. Innerhalb von etwa drei Tagen werden die Aminosäuren geerntet und die Bakterien zerstört.

• 1 Um den Fermentationsprozess zu starten, wird eine Probe aus einer Reinkultur von Bakterien in ein Reagenzglas gegeben, das die für das Wachstum notwendigen Nährstoffe enthält. Nach dieser ersten Impfung beginnen die Bakterien, sich zu vermehren. Wenn ihre Population groß genug ist, werden sie in einen Saattank überführt. Die Bakterien Stämme, die zur Herstellung von L-Asparaginsäure und L-Phenylalanin verwendet werden, sind B. flavum und C. glutamicum bzw.
• 2 Der Saattank bietet eine ideale Umgebung für das Wachstum von mehr Bakterien. Es ist mit den Dingen gefüllt, die Bakterien zum Gedeihen brauchen, darunter warmes Wasser und kohlenhydrathaltige Lebensmittel wie Zuckerrohrmelasse, Glukose oder Saccharose. Es hat auch Kohlenstoffquellen wie Essigsäure, Alkohole oder Kohlenwasserstoffe und Stickstoffquellen wie flüssiges Ammoniak oder Harnstoff. Diese werden benötigt, damit die Bakterien große Mengen der gewünschten Aminosäure synthetisieren können. Andere Wachstumsfaktoren wie Vitamine, Aminosäuren und Nebennährstoffe runden den Inhalt des Saattanks ab. Der Saattank ist mit einem Mischer ausgestattet, der das Nährmedium in Bewegung hält, und einer Pumpe, die gefilterte Druckluft liefert. Wenn genügend Bakterienwachstum vorhanden ist, wird der Inhalt aus dem Saattank in den Gärtank gepumpt.
• 3 Der Gärtank ist im Wesentlichen eine größere Version des Saattanks. Es ist mit den gleichen Nährmedien gefüllt wie im Saattank und bietet auch eine perfekte Umgebung für das Bakterienwachstum. Hier können die Bakterien wachsen und große Mengen an Aminosäuren produzieren. Da die pH-Kontrolle für ein optimales Wachstum von entscheidender Bedeutung ist, wird bei Bedarf Ammoniakwasser in den Tank gegeben.
• 4 Wenn genügend Aminosäure vorhanden ist, wird der Inhalt des Fermentationstanks herausgeführt, damit die Isolierung beginnen kann. Dieser Prozess beginnt mit einem Zentrifugalabscheider, der einen Großteil der bakteriellen Aminosäuren isoliert. Die gewünschte Aminosäure wird weiter abgetrennt und in einer Ionenaustauschersäule gereinigt. Von dieser Säule werden die Aminosäuren in einen Kristallisationstank und dann in einen Kristallabscheider gepumpt. Anschließend werden sie getrocknet und für die Synthesephase der Aspartam-Produktion vorbereitet.

Synthese

Aspartam kann auf verschiedenen synthetischen chemischen Wegen hergestellt werden. Im Allgemeinen wird Phenylalanin durch eine Reaktion mit Methanol modifiziert und dann mit einer leicht modifizierten Asparaginsäure kombiniert, die schließlich Aspartam bildet.

• 5 Die aus dem Fermentationsprozess gewonnenen Aminosäuren werden zunächst zu Aspartam modifiziert. Phenylalanin wird mit Methanol umgesetzt, was zu einer Verbindung namens L-Phenylalaninmethylester führt. Asparaginsäure wird auch so modifiziert, dass sie verschiedene Teile des Moleküls vor den Auswirkungen weiterer Reaktionen schützt. Eine Methode besteht darin, die Asparaginsäure mit Substanzen umzusetzen, die zu hinzugefügten Benzylringen führen, um diese Stellen zu schützen. Dadurch wird sichergestellt, dass weitere chemische Reaktionen nur an bestimmten Teilen des Asparaginsäuremoleküls ablaufen.
• 6 Nachdem die Aminosäuren entsprechend modifiziert wurden, werden sie in einen Reaktortank gepumpt, wo sie sich 24 Stunden bei Raumtemperatur mischen lassen. Die Temperatur wird dann auf ungefähr 65 °C (149 °F) erhöht und weitere 24 Stunden gehalten. Die Reaktion wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Es wird mit einem geeigneten Lösungsmittel verdünnt und auf etwa 0°F (-18°C) gekühlt, was zur Kristallisation führt. Die Kristalle werden dann durch Filtration isoliert und getrocknet. Diese Kristalle sind ein Zwischenprodukt von Aspartam, das weiter modifiziert werden muss.
• 7 Das Zwischenprodukt wird durch Umsetzung mit Essigsäure in Aspartam umgewandelt. Diese Reaktion wird in einem großen Tank durchgeführt, der mit einer wässrigen Säurelösung, einem Palladiummetallkatalysator und Wasserstoff gefüllt ist. Es wird gründlich gemischt und etwa 12 Stunden reagieren gelassen.

Reinigung

• 8 Der Metallkatalysator wird durch Filtration entfernt und das Lösungsmittel wird destilliert, wobei ein fester Rückstand zurückbleibt. Dieser Rückstand wird durch Auflösen in einer wässrigen Ethanollösung und Umkristallisieren gereinigt. Diese Kristalle werden gefiltert und getrocknet, um das fertige pulverförmige Aspartam bereitzustellen.

Qualitätskontrolle

Die Qualität der Compounds wird während des Herstellungsprozesses regelmäßig überprüft. Von besonderer Bedeutung sind häufige Kontrollen der Bakterienkultur während der Fermentation. Außerdem werden verschiedene physikalische und chemische Eigenschaften des Endprodukts überprüft, wie pH-Wert, Schmelzpunkt und Feuchtigkeitsgehalt.

Die Zukunft

Derzeit gibt es in den Vereinigten Staaten nur drei alternative Süßstoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden können. Während Aspartam vielleicht eines der besten verfügbaren Stoffe ist, suchen Wissenschaftler nach neuen Wegen, um diese Süßstoffe so stark wie möglich nach Zucker schmecken zu lassen. Ihre Forschung konzentrierte sich auf drei Bereiche, darunter die Suche nach neuen Derivaten, das Mischen von Süßstoffen und die Verbesserung der Wirksamkeit von Aspartam.

Die meisten Arbeiten zu chemischen Derivaten haben sich darauf konzentriert, Verbindungen zu finden, die besser in die Geschmacksknospenrezeptoren passen als traditionelles Aspartam. Mit Aspartam als Modell glauben die Forscher, dass sie in der Lage sein werden, verschiedene Eigenschaften durch geringfügige Modifikationen zu verbessern. Sie haben beispielsweise herausgefunden, dass, wenn L-Asparaginsäure allein in einer bestimmten Weise modifiziert wird, es Produkte mit einem süßen Geschmack ergibt. Zukunftsforschung wird sich wahrscheinlich auf diese Art von Derivaten konzentrieren.

Ein weiterer Forschungsbereich konzentriert sich auf die Verbesserung der Hitzestabilität von Aspartam. Mittels Verkapselungstechnologie wurde Aspartam entwickelt, das in Backwaren und Backmischungen verwendet werden kann. Erste Testergebnisse sind positiv und die FDA-Zulassung für Bäckereianwendungen wurde erteilt.

Da in den USA derzeit nur drei synthetische Zuckeraustauschstoffe für die Verwendung in Lebensmitteln zugelassen sind, wird die Kombination künstlicher Süßstoffe in Produkten zu einem wichtigen technologischen Fortschritt. Hier kombinieren Wissenschaftler zwei oder drei Süßstoffe, um das Produkt zuckerähnlicher zu machen.