Aspartam: Die süße Wissenschaft hinter kalorienarmen Lebensmitteln

Hintergrund

Aspartam ist ein künstlicher Süßstoff für kalorienreduzierte Lebensmittel. Es wird primär aus zwei natürlich vorkommenden Aminosäuren chemisch kombiniert und durch den chemischen Namen N-L-α-Aspartyl-L-Phenylalanin-1-methylester (APM) bezeichnet. 1965 zufällig entdeckt, später patentiert, ist es derzeit der meistgenutzte künstliche Süßstoff in den Vereinigten Staaten.

Aspartam ist ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver. Es ist etwa 200-mal süßer als Zucker und leicht wasserlöslich. Es hat einen süßen Geschmack ohne den bitteren chemischen oder metallischen Nachgeschmack, der bei anderen künstlichen Süßstoffen berichtet wird. Diese Eigenschaften machen es zu einem guten Zutat für Zuckerersatz in vielen Lebensmittelrezepten. Allerdings interagiert Aspartam mit anderen Lebensmittelaromen, sodass es Zucker nicht perfekt ersetzen kann. Rezepte für Backwaren, Süßigkeiten und andere Produkte müssen modifiziert werden, wenn Aspartam genutzt wird. Obwohl es in Mikrowellenrezepten verwendet werden kann, ist es hitzeempfindlich, was es fürs Backen ungeeignet macht.

Dass Aspartam Süße und Geschmack liefert, ohne andere physikalische Eigenschaften wie Volumen oder Kalorien wie andere Süßstoffe zu vermitteln, macht es einzigartig. Ein weiterer nützlicher Aspekt ist der synergistische Effekt mit anderen Süßstoffen, was weniger Gesamtsüßstoff ermöglicht. Neben der Süßung wird Aspartam zur Kalorienreduktion und zur Intensivierung und Verlängerung von Fruchtaromen eingesetzt.

Geschichte

Menschen begehren süß schmeckende Lebensmittel seit Jahrtausenden. Antike Höhlenmalereien in Arana, Spanien, zeigen einen neolithischen Mann, der Honig aus einem wilden Bienennest entnimmt. Es wurde vermutet, dass frühe Menschen den süßen Geschmack nutzten, um sichere Lebensmittel zu identifizieren. Sogar die Vorstellung, dass das Verlangen nach Süße ein angeborenes menschliches Merkmal sein könnte, wird diskutiert. Leider enthalten viele natürlich süße Lebensmittel relativ große Mengen an Kalorien und Kohlenhydraten.

Alternative Süßstoffe wurden entwickelt, um süßen Geschmack ohne unnötige Kalorien zu bieten. Sie bieten zusätzliche Vorteile: Geschmacksverbesserung von Pharmazeutika, Unterstützung bei Diabetesmanagement, kosteneffektive Quelle wo Zucker nicht verfügbar. Der erste, Saccharin, wurde 1879 entdeckt und in Produkten wie Zahnpasta, Mundwasser und zuckerfreiem Kaugummi verwendet.

Der zuckerähnliche Geschmack von Aspartam wurde 1965 zufällig von James Schlatter, einem amerikanischen Arzneimittelforscher bei G.D. Searle & Co., entdeckt. Während der Arbeit an einem Antiulcus-Medikament verschüttete er versehentlich etwas APM auf seine Hand. Da er annahm, das Material sei nicht toxisch, arbeitete er weiter, ohne es abzuwaschen. Er entdeckte APMs süßen Geschmack, als er seinen Finger leckte, um ein Stück Wiegepapier aufzuheben. Dieser initiale Durchbruch führte das Unternehmen dazu, hunderte modifizierte APM-Versionen zu screenen. Keines bot jedoch alle Vorteile des Originals: ökonomische Herstellung, exzellente Geschmacksqualität und Potenz, natürliche Stoffwechselwege, exzellente Stabilität, sehr geringe Toxizität. Folglich verfolgte das Unternehmen das US-Patent 3.492.131 und diverse internationale Patente, und die Entdeckung wurde kommerzialisiert. Das US-Patent lief 1992 ab, die Technologie steht nun jedem Unternehmen offen.

Nach jahrelanger Toxizitätstests genehmigte die FDA 1980 Aspartams Verwendung als Süßstoff. Doch ein Markenzeichen synthetischer Chemikalien in Lebensmitteln ist, dass ihre Sicherheit ständiger Prüfung unterliegt. Aspartam bildet keine Ausnahme und war seit seiner Einführung von Kontroversen um seine Sicherheit umgeben. Die meisten Bedenken wurden Ende 1984 ausgeräumt, als FDA und CDC nach Untersuchung diverser Aspartam-beschwerden schlussfolgerten, dass die Substanz sicher ist und kein weit verbreitetes Gesundheitsrisiko darstellt. Dies wurde 1985 von der American Medical Association weiter unterstützt, und Aspartam gewinnt seither Marktanteile. Neben den USA wurde Aspartam in über 93 Ländern zugelassen.

Seit 1983 wird Aspartam von Searle unter den Markennamen NutraSweet® und Equal® vermarktet. Derzeit ist NutraSweet® eine sehr beliebte Zutat in über 4.000 Produkten, darunter Kaugummi, Joghurt, Diät-Softdrinks, Fruchtsäfte, Puddings, Cerealien und Pulvergetränkemischungen. Allein in den USA beliefen sich NutraSweet®-Verkäufe 1993 auf 705 Mio. $ laut Unternehmensangaben.

Rohstoffe

Aspartam wird primär aus Verbindungen namens Aminosäuren gewonnen. Dies sind Chemikalien, die von Pflanzen und Tieren zur Erstellung essentieller Proteine genutzt werden. Von den 20 natürlich vorkommenden Aminosäuren werden zwei – Asparaginsäure und Phenylalanin – für die Aspartamherstellung verwendet.

Alle Aminosäuremoleküle teilen gemeinsame Merkmale: eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe und eine Seitenkette. Die chemische Natur der Seitenkette differenziert die verschiedenen Aminosäuren. Ein weiteres Merkmal ist die Fähigkeit, verschiedene molekulare Konfigurationen – Isomere – zu bilden, bezeichnet mit L und D. Aspartam besteht ausschließlich aus L,L-Isomeren; keine anderen Isomer-Kombinationen schmecken süß. Der süße Geschmack von Aspartam konnte nicht durch Betrachtung der beiden Aminosäuren vorhergesagt werden. L-Asparaginsäure schmeckt flach, L-Phenylalanin bitter. Doch wenn die beiden Verbindungen chemisch kombiniert und das L-Phenylalanin leicht modifiziert wird, entsteht Süße.

Asparaginsäure ist eine von fünf Aminosäuren mit „geladener“ Seitenkette. Die geladene Seitenkette ist (–CH₂–COOH). In Wasser ionisiert dieses Material und wird negativ geladen. Phenylalanin hat eine unpolare, hydrophobe Seitenkette, die mit Wasser nicht verträglich ist. Sie besteht aus einem Sechskohlenstoffring, angehängt an das Hauptaminosäure-Rückgrat über eine Methylgruppe (–CH₂). Vor der Synthese zu Aspartam wird es mit Methanol reagiert. Dies fügt eine Methylgruppe hinzu, die über ein Sauerstoffatom gebunden ist, und wandelt die Verbindung in einen Methylester um. Das für die Aspartamsynthese erforderliche Methanol hat die Struktur (CH₃–OH) – ein sehr gängiges Material, das von Organikchemikern für diverse Synthesen extensiv genutzt wird.

Der Herstellungsprozess

Obwohl seine Bestandteile – Asparaginsäure, Phenylalanin und Methanol – natürlich in Lebensmitteln vorkommen, existiert Aspartam selbst nicht natürlich und muss hergestellt werden. NutraSweet® (Aspartam) wird durch Fermentation und Synthese produziert.

Fermentation

Direkte Fermentation produziert die benötigten Aminosäuren für die Aspartamherstellung. Dabei werden spezifische Bakterientypen, die bestimmte Aminosäuren produzieren können, in großen Mengen gezüchtet. Über ca. drei Tage werden die Aminosäuren geerntet und die Bakterien zerstört.

• 1. Zur Start der Fermentation wird eine Probe aus einer Reinkultur von Bakterien in ein Reagenzglas mit den für ihr Wachstum notwendigen Nährstoffen gegeben. Nach dieser Initialinkubation beginnen sich die Bakterien zu vermehren. Wenn ihre Population groß genug ist, werden sie in einen Seed Tank überführt. Die für L-Asparaginsäure und L-Phenylalanin verwendeten Bakterienstämme sind B. flavum und C. glutamicum jeweils.
• 2. Der Seed Tank bietet ideale Umgebung für weiteres Bakterienwachstum. Er ist gefüllt mit warmem Wasser und Kohlenhydratnahrung wie Rohrzuckermelasse, Glucose oder Saccharose. Auch Kohlenstoffquellen wie Essigsäure, Alkohole oder Kohlenwasserstoffe und Stickstoffquellen wie flüssiges Ammoniak oder Harnstoff. Diese sind nötig, damit Bakterien große Mengen der gewünschten Aminosäure synthetisieren. Weitere Wachstumsfaktoren wie Vitamine, Aminosäuren und Minor-Nährstoffe runden den Seed Tank ab. Er ist mit einem Mischer für Bewegung des Wachstumsmediums und einer Pumpe für gefilterte Druckluft ausgestattet. Bei ausreichendem Bakterienwachstum wird der Inhalt in den Fermentationstank gepumpt.
• 3. Der Fermentationstank ist im Wesentlichen eine größere Version des Seed Tanks. Er enthält dieselben Wachstumsmedien und bietet ebenfalls perfekte Umgebung für Bakterienwachstum. Hier wachsen die Bakterien und produzieren große Aminosäuremengen. Da pH-Kontrolle vital für optimales Wachstum ist, wird Ammoniakwasser nach Bedarf zugegeben.
• 4. Wenn ausreichend Aminosäure vorhanden ist, wird der Fermentationstankinhalt abgeführt für die Isolierung. Dies beginnt mit einem Zentrifugenseparator, der einen großen Teil der bakteriellen Aminosäuren isoliert. Die gewünschte Aminosäure wird weiter in einer Ionenaustauschsäule separiert und gereinigt. Aus dieser Säule werden die Aminosäuren in einen Kristallisationstank und dann zu einem Kristallseparator gepumpt. Sie werden getrocknet und für die Synthesephase der Aspartamproduktion vorbereitet.

Synthese

Aspartam kann durch verschiedene synthetische chemische Pfade hergestellt werden. Generell wird Phenylalanin durch Reaktion mit Methanol modifiziert und dann mit leicht modifizierter Asparaginsäure kombiniert, was schließlich Aspartam bildet.

• 5. Die aus der Fermentation gewonnenen Aminosäuren werden initial modifiziert zur Aspartamherstellung. Phenylalanin reagiert mit Methanol zu L-Phenylalanin-Methylester. Asparaginsäure wird so modifiziert, dass verschiedene Molekülbereiche vor weiteren Reaktionen geschützt sind. Eine Methode: Reaktion der Asparaginsäure mit Substanzen, die Benzylringe hinzufügen, um diese Stellen zu schützen. Dies stellt sicher, dass weitere chemische Reaktionen nur an spezifischen Teilen des Asparaginsäuremoleküls stattfinden.
• 6. Nach angemessener Modifikation werden die Aminosäuren in einen Reaktortank gepumpt, wo sie 24 Stunden bei Raumtemperatur mischen. Die Temperatur wird dann auf ca. 65 °C (149 °F) erhöht und weitere 24 Stunden gehalten. Die Reaktion wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Sie wird mit einem geeigneten Lösungsmittel verdünnt und auf ca. –18 °C (0 °F) gekühlt, was Kristallisation bewirkt. Die Kristalle werden durch Filtration isoliert und getrocknet. Diese Kristalle sind ein Aspartam-Intermediat, das weiter modifiziert werden muss.
• 7. Der Intermediat wird zu Aspartam umgewandelt durch Reaktion mit Essigsäure. Diese Reaktion erfolgt in einem großen Tank mit wässriger Säurelösung, Palladium-Metallkatalysator und Wasserstoff. Sie wird gründlich gemischt und ca. 12 Stunden reagieren gelassen.

Reinigung

• 8. Der Metallkatalysator wird durch Filtration entfernt, das Lösungsmittel destilliert, wodurch ein fester Rückstand bleibt. Dieser wird durch Auflösen in wässriger Ethanol-Lösung und Rekristallisation gereinigt. Diese Kristalle werden gefiltert und getrocknet, um das fertige, pulverförmige Aspartam zu liefern.

Qualitätssicherung

Die Qualität der Verbindungen wird während des Herstellungsprozesses regelmäßig geprüft. Besonders wichtig sind häufige Kontrollen der Bakterienkultur während der Fermentation. Auch diverse physikalische und chemische Eigenschaften des Endprodukts werden geprüft: pH-Wert, Schmelzpunkt, Feuchtegehalt.

Ausblick

Derzeit gibt es nur drei alternative Süßstoffe in den USA, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen. Während Aspartam vielleicht einer der besten ist, suchen Wissenschaftler nach neuen Wegen, diese Süßstoffe so zuckerähnlich wie möglich schmecken zu lassen. Ihre Forschung fokussiert drei Bereiche: neue Derivate finden, Süßstoffe mischen, Aspartam-Effizienz steigern.

Der Großteil der chemischen Derivat-Arbeit konzentriert sich auf Verbindungen, die besser in Geschmacksknospen-Rezeptoren passen als traditionelles Aspartam. Mit Aspartam als Modell glauben Forscher, verschiedene Eigenschaften durch leichte Modifikationen verbessern zu können. Beispielsweise fanden sie, dass L-Asparaginsäure allein, modifiziert auf bestimmte Weise, Produkte mit süßem Geschmack liefert. Zukünftige Forschung wird sich wahrscheinlich auf solche Derivate konzentrieren.

Ein weiterer Forschungsbereich zielt auf verbesserte Hitzestabilität von Aspartam. Mit Einkapselungstechnologie wurde Aspartam entwickelt, das in Backwaren und Backmischungen verwendet werden kann. Erste Testergebnisse sind positiv, FDA-Zulassung für Backanwendungen wurde erteilt.

Da nur drei synthetische Zuckeraustauschstoffe in den USA für Lebensmittel zugelassen sind, wird die Kombination künstlicher Süßstoffe in Produkten zu einem wichtigen technologischen Fortschritt. Hier kombinieren Wissenschaftler zwei oder drei Süßstoffe, um den Geschmack zuckerähnlicher zu machen.