Herstellung von Ethylacetat durch Veresterung

Ethylacetat ist ein sehr bekannter Ester von Ethanol, an den Sie sich leicht erinnern können, wenn Sie ihn regelmäßig in unserem täglichen Leben verwenden. Es wird auch als Ethylethanoat bezeichnet, allgemein abgekürzt EtOAc oder EA. Es ist einer der Inhaltsstoffe, die für den charakteristischen Geruch einer Bananenblüte oder einer überreifen Frucht verantwortlich sind, und hat einen hohen Gehalt an Ethylacetat. Es wird in großem Maßstab zur Verwendung als Lösungsmittel hergestellt. Ethylacetat kann bis zu 3 Prozent Wasser lösen und hat bei Raumtemperatur eine Löslichkeit von 8 Prozent in Wasser. Bei erhöhter Temperatur ist seine Löslichkeit in Wasser höher. Es ist in Gegenwart starker wässriger Basen und Säuren instabil.

Es ist sogar noch viel bekannter, da es als einer der Inhaltsstoffe von Nagellackentferner vorhanden ist. Ethylacetat ist auch in allen Bieren vorhanden, da es ein natürlicher Bestandteil des Fermentationsprozesses durch Hefen ist. Dieser Geschmack spielt eine wichtige Rolle im Gesamtprofil des Bieres.

Im Allgemeinen ist Ethylacetat eine farblose Flüssigkeit und hat einen charakteristisch süßen Geruch. Es wird in Klebstoffen, entkoffeiniertem Tee und Kaffee sowie Zigaretten verwendet.

Es wird auch in Farben als Aktivator oder Härter verwendet. Ethylacetat ist in Süßwaren und Parfums enthalten. In Parfums verdunstet es schnell und hinterlässt nur den Duft des Parfums auf der Haut.

Synthetisierungsprozess

Ethylacetat wird über die Fischer-Veresterungsreaktion aus Ethanol und Essigsäure synthetisiert, typischerweise in Gegenwart eines Säurekatalysators wie konzentrierter Schwefelsäure. Die Fischer-Veresterung ist eine spezielle Art der Veresterung durch Erhitzen einer Carbonsäure und eines Alkohols unter Rückfluss in Gegenwart eines Säurekatalysators. Die Reaktion wurde erstmals 1895 von Emil Fischer und Arthur Speier beschrieben.

Diese Mischung wandelt sich in etwa 65 Syntheseausbeuten bei Raumtemperatur in den Ester um

CH₃ CH₂ OH + CH₃ COOH → CH₃ COOCH₂ CH₃ + H₂ O

Durch Säurekatalyse kann die Reaktion beschleunigt und durch Wasserentzug das Gleichgewicht nach rechts verschoben werden. Es wird auch in der Industrie unter Verwendung der Tishchenko-Reaktion hergestellt, indem zwei Äquivalente Acetaldehyd in Gegenwart eines Alkoxid-Katalysators kombiniert werden

2 CH₃ CHO → CH₃ COOCH₂ CH₃

Kieselwolframsäure wird verwendet, um Ethylacetat durch die Alkylierung von Essigsäure durch Ethylen herzustellen

C₂ H₄ + CH₃ CO₂ H → CH₃ CO₂ C₂ H₅

Ethylacetat-Synthese durch Dehydrierung von Ethanol

Ein spezialisierter industrieller Weg beinhaltet die katalytische Dehydrierung von Ethanol. Dieses Verfahren ist kostengünstiger als die Veresterung, wird jedoch mit überschüssigem Ethanol in einer Chemieanlage angewendet. Typischerweise wird die Dehydrierung mit Kupfer bei einer erhöhten Temperatur, aber unter 250 °C durchgeführt.

Tishchenko-Reaktion

Es kann auch durch Tishchenko-Reaktion hergestellt werden, indem zwei Äquivalente Acetaldehyd in Gegenwart einer Alkoxidbase als Katalysator kombiniert werden. Dieser Weg ist ein kommerzielles Verfahren zur Herstellung von Ethylacetat.

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