Veresterungsprozess zur Ethylacetat-Produktion: Effiziente Methoden & industrielle Anwendungen

Ethylacetat – Eigenschaften und Verbreitung

Ethylacetat ist der bekannteste Essigsäureester des Ethanols und durch seine allgegenwärtige Verwendung im Alltag leicht einzuprägen. Auch als Ethylethanoat bezeichnet, wird es häufig mit EtOAc oder EA abgekürzt. Es ist einer der Inhaltsstoffe, die für den charakteristischen Geruch von Bananenblüten oder überreifen Früchten verantwortlich sind, die hohe Mengen an Ethylacetat enthalten. Industriell wird es in großem Maßstab als Lösungsmittel hergestellt. Ethylacetat kann bis zu 3 % Wasser lösen und weist bei Raumtemperatur eine Löslichkeit von 8 % in Wasser auf. Bei erhöhten Temperaturen steigt die Löslichkeit in Wasser. In Gegenwart starker wässriger Basen und Säuren ist es instabil.

Noch geläufiger ist seine Präsenz als Inhaltsstoff von Nagellackentferner. Ethylacetat kommt auch in allen Bieren natürlich vor, da es ein Produkt der Hefegärung ist. Dieser Geschmacksstoff spielt eine wichtige Rolle im Gesamtprofil des Bieres.

Allgemein ist Ethylacetat eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen süßlichen Geruch. Es findet Verwendung in Klebstoffen, bei der Entkoffeinierung von Tee und Kaffee sowie in Zigaretten.

In Farben dient es als Aktivator oder Härter. Ethylacetat ist in Süßwaren und Parfüms enthalten. In Parfüms verdunstet es schnell und hinterlässt nur den Duft des Parfüms auf der Haut.

Syntheseverfahren

Ethylacetat wird über die Fischer-Veresterung aus Ethanol und Essigsäure synthetisiert, typischerweise in Gegenwart eines Säurekatalysators wie konzentrierter Schwefelsäure. Die Fischer-Veresterung ist eine spezielle Art der Veresterung, bei der eine Carbonsäure und ein Alkohol unter Reflux in Gegenwart eines Säurekatalysators umgesetzt werden. Die Reaktion wurde 1895 von Emil Fischer und Arthur Speier erstmals beschrieben.

Bei Raumtemperatur liegt der Ausbeutegrad dieser Umsetzung bei etwa 65 %.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Die Reaktion kann durch Säurekatalyse beschleunigt werden, und das Gleichgewicht lässt sich durch Entfernung des entstehenden Wassers auf die Produktseite verschieben. Industriell wird Ethylacetat auch über die Tischenko-Reaktion hergestellt, bei der zwei Äquivalente Acetaldehyd in Gegenwart eines Alkoxidkatalysators umgesetzt werden:

2 CH₃CHO → CH₃COOCH₂CH₃

Ein weiterer industrieller Weg nutzt Silikotungstsäure als Katalysator für die Alkylierung von Essigsäure mit Ethylen:

C₂H₄ + CH₃CO₂H → CH₃CO₂C₂H₅

Ethylacetat-Synthese durch Dehydrierung von Ethanol

Ein spezialisierter industrieller Weg ist die katalytische Dehydrierung von Ethanol. Dieses Verfahren ist kostengünstiger als die Veresterung, wird jedoch nur angewendet, wenn in einem Chemiewerk Überschuss an Ethanol vorliegt. Typischerweise erfolgt die Dehydrierung mit Kupfer als Katalysator bei erhöhten Temperaturen, jedoch unter 250 °C.

Tischenko-Reaktion

Die Tischenko-Reaktion stellt ein kommerzielles Herstellungsverfahren für Ethylacetat dar: Zwei Äquivalente Acetaldehyd werden in Gegenwart einer Alkoxid-Base als Katalysator umgesetzt.